CES 2000, Bill Gates sofre ao tentar controlar Media Center do Windows com controle remoto.
Vídeo mostra imagem de Bill Gates levando tortada na cara quando saía de um carro em Bruxelas, na Bélgica, em 1998.
Programa apresenta o dia que Bill Gates deu erro.
Ao apresentar o Windows 98, na feira Comdex, o sistema operacional falhou. O problema aconteceu ao tentar plugar um scanner no computador para mostrar o reconhecimento de hardware plug-and-play.
Suposto vídeo interno da Microsoft divulga qualidades do Windows 95 e sua plataforma para jogos. Bill Gates surge carregando uma arma.
Paródia entre os problemas da plataforma Windows e os personagens do filme Matrix. Tem bugs do sistema, falhas na segurança, Service Packs gigantescos e até o assistente do Office.
Animação simula um game do filme Kill Bill, onde o personagem principal é um Pingüim que tem como objetivo liquidar o todo-poderoso da Microsoft.
David Letterman, em seu programa, faz piada em cima de suposto vídeo institucional de despedida de Bill Gates.