Sem tocar na palavra 'revolução', a Microsoft tratou o Win98 como uma 'evolução' do Win95. A exemplo do antecessor, uma longa caminhada de versões beta ocorreu até o seu lançamento, em junho de 1998.
O Win98 chegou em uma época bem diferente do Win95. A Internet já atingira seu primeiro auge de uso residencial (no exterior) e agora se podia dizer que o mundo estava conectado, diferentemente de 1995.
O IE já mostrava suas garras, o Netscape aos poucos começava a virar lenda, e o padrão USB começara a se tornar uma constante, além do crescimento bem mais rápido de memórias RAM, processadores etc.
Por conta dos acentuados problemas enfrentados pelo Win95, cujo código se mostrava cada vez mais frágil diante das novidades técnicas e da Internet, a expectativa em cima do Win98 foi bem maior do que o Win95.
Até porque, ao lançar o Win95, não havia tanta expectativa assim, já que era o "novo" chegando, e ninguém sabia direito o que esperar. Com o Win98 baseado na promessa de melhorar tudo que não prestava no Win95, nunca as versões de teste do sistema operacional foram tão desejadas pelos programadores.
O Windows Memphis, na forma apresentada durante as primeiras edições beta, era um parrudo sistema operacional. Bem mais estável e rápido que o Win95. Em alguma intersecção até hoje inexplicada, o Memphis mudou e, ao ganhar o nome oficial de Windows 98, tornou-se uma espécie de híbrido do Win95 OSR 2.5 com mais suporte a hardware. Inicialmente, a proposta era lançá-lo sob o nome Windows 97, mas os constantes atrasos não permitiram.
Quando chegou, o Win98 continuava a depender carnalmente do código 16-bit do MS-DOS, não consertou os problemas de gerenciamento de memória, manteve os constantes conflitos de hardware e bibliotecas que causavam as telas azuis. Entre diversos outras confusões típicas do Win95, apenas suavemente melhoradas.
O maior exemplo de legado problemático do Win98 ocorreu quando Bill Gates foi pessoalmente apresentar uma edição 'quase final' do produto durante uma feira de tecnologia (a Comdex) em 1998, poucos meses antes do lançamento final.
Para mostrar como o suporte ao hardware plug and play melhorou, ele pediu para um técnico plugar um scanner com o PC ligado e rodando Win98, para mostrar o sistema de auto-detecção. Quando conectou o cabo, deu pau e no telão da feira o que todos viram foi a famosa tela azul da morte: um conflito de hardware. O PC travou. Reset.
Veja vídeo.
Por outro lado, no quesito Internet —fator de suma importância já na época— o Win98 deixava o sistema anterior no chinelo.
Primeiro, a integração total com o visual Web do IE4. Se no Win95 o recurso era opcional e integrado apenas após a instalação do Windows, agora estava totalmente integrado e obrigatório. Deixou de ser opcional.
Recursos de redes domésticas e corporativas também melhoraram bastante. Um dos diferenciais do Win98 foi a quantidade de 'pequenos utilitários' embutidos no sistema.
Principais novidades Desfragmentador de disco: pela primeira vez, ocorria uma tentativa de criar um cache no disco rígido para rápida inicialização, que se tornaria célebre anos depois com o Windows XP. No Win98, o sistema criava um log e separava os programas por categoria e em sequência, para acesso mais rápido. Nunca funcionava como o prometido, mas a idéia estava lá.
HelpDesk: conecta-se com o site da Microsoft pela Internet, para suporte técnico, biblioteca de termos, reportar bugs etc.
Windows "System" Update: mantém o usuário informado sobre drivers mais novos e updates.
System File Checker: checa todos os arquivos de sistema para determinar se houve alguma modificação ou danificação. É possível restaurar os originais ou manter os atuais.
Windows Tune-Up Wizard: executa aplicativos em horário determinado pelo usuário.
Microsoft System Information Utility: se compara ao conhecido "MsInfo" dos Windows anteriores, onde visualiza todos os recursos, versões, DLL executadas, módulos 16-bit e mais.
Novo Dr. Watson: se mantém na barra de tarefas e inspeciona seu sistema para diagnosticar conflitos e erros de proteção durante a execução de algum aplicativo ou chamada inválida de DLL. Nunca funcionava como deveria.
Novo Backup: suporte para periféricos SCSI e fitas DAT.
Scandisk automático: quando o computador não é desligado através do Menu Iniciar, o scandisk é acionado no próximo boot (ao ligar) do computador para evitar erros em disco, bem comum para a época.
FAT32 e conversor: Com o novo sistema de arquivos, a organização interna é feita muito mais rápida. Um conversor de FAT16 para FAT32 já vem incluído.
Servidor de Acesso Remoto: agora seu computador pode se transformar em um servidor Dial-Up, através dos protocolos IPX/SPX ou NetBEUI. Acesso remoto entre duas máquinas usando o Dial-Up ficou muito mais fácil.
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